高晓松祖籍杭州，1969年11月14日生于北京一个高级知识分子家庭。爷爷高景德是清华大学前校长、中国科学院院士、电机工程学家；外公张维是深圳大学的创办者、中国工程院、科学院两院院士、熟操四国语言的科学家；舅舅张克潜是著名的物理电子学与光电子学科学家，清华大学教授兼博导；母亲是著名的建筑学家。

1982年至1988年就读于北京四中。

1988年，高晓松考入清华大学电子工程系雷达专业本科。学的是电子工程系雷达专业，按常规，他毕业后应该成为科学院的研究人员，他说：“当年父母培养我琴棋书画，原本是想让我当一个有艺术修养的科学家，但最终我却变成个懂点儿科学知识的艺术家。”在清华读了三年雷达专业后，他发现自己不适合当科学家，正好碰上那时高校学子的退学热潮，大三那年，高晓松毅然决定从清华退学。“其实是连退学手续都没办，直接就没再回学校了。”之后，他和老狼开始了将近一年的流浪生涯。